Το Κάστρο της Χώρας Κυθήρων θεωρείται ένα από τα στρατηγικότερα σημεία του νοτίου Αιγαίου γιατί ελέγχει τρία πελάγη: Κρητικό, Ιόνιο και Αιγαίο. Γι΄αυτό δικαιολογημένα το Κάστρο αυτό χαρακτηρίστηκε το «μάτι της Κρήτης» και το «μάτι των Ελληνικών θαλασσών». Ήταν το διοικητικό κέντρο του νησιού, που συγκέντρωνε την πνευματική, εκκλησιαστική, πολιτική και στρατιωτική ηγεσία του τόπου. Το 1499 αποφασίστηκε ο εκσυγχρονισμός και η τελειοποίηση των οχυρώσεών του. Έτσι κατά το 1503 πήρε τη σημερινή του μορφή, ενώ ήδη από το 1502 είχε μεταφέρει σε αυτό την έδρα του ο Προβλεπτής, που μέχρι τότε ήταν εγκατεστημένος στην Παλαιόχωρα. Οι περιηγητές περιγράφουν το Κάστρο των Κυθήρων σας απόρθητο λόγω της θέσης και της κατασκευής του, καθώς και του ισχυρού πυροβολικού, στοιχεία που πολλές φορές αποθάρρυναν τους Τούρκους από το να επιτεθούν στην περιοχή. Σε μια εποχή που ο ανταγωνισμός Βενετών και Τούρκων δημιουργούσε πολλές εντάσεις στις Ελληνικές θάλασσες, το Κάστρο αυτό έσωσε πολλές φορές τους κατοίκους του νησιού. Ακόμα και ο διαβότος Χαϊρεντίν Μπαρμπαρόσα, που λεηλάτησε την Παλαιόχωρα στα 1537, δεν προσέβαλε το Κάστρο της Χώρας. Το Κάστρο Χώρας έχει μήκος 200μ. και πλάτος 80μ, δηλαδή συνολικό εμβαδόν 16 στρέμματα. Ο κύριος δρόμος οδηγεί από τη δυτική είσοδο (φόσσα) στο ανατολικό τειχισμένο τμήμα περνώντας από μια μεγάλη καμάρα κάτω από το σπίτι του Προνοητού που σήμερα στεγάζει το Ιστορικό Αρχείο Κυθήρων, ένα από τα σημαντικότερα και μεγαλύτερα της Ελλάδος. Η είσοδος αυτή είναι και η μοναδική πρόσβαση στο ενδότερο τμήμα του Κάστρου. Στην εξωτερική πλευρά του δυτικού τοίχου ήταν εντοιχισμένο το λιοντάρι του Αγίου Μάρκου, το έμβλημα των Βενετών, το οποίο καταστράφηκε από τους Γάλλους το 1797 μαζί τη Βίβλο των Ευγενών (Libro d’ Oro) και τα οικόσημα. Στο ανατολικό μέρος του Κάστρου η δόμηση ήταν πυκνή. Εκτός από την κατοικία του Προνοητού, σώζονται οι εκκλησίες της Παναγίας Μυρτιδιώτισσας ή Καστρινής, της Παναγίας Ορφανής (http://www.imkythiron.gr/mnimeia/ekklisiastika-mnimeia/perispoudasta.html), καθώς και ερείπια άλλων κτισμάτων. Καθώς ανεβαίνουμε την κεντρική διαδρομή δεξιά εντοπίζουμε την Πυριτιδαποθήκη, κτήριο με τοίχους πάχους 1μ. και σε επαφή στα ανατολικά τον Ιερό Ναό του Χριστού Παντοκράτορος, που χρονολογείται το 1545 από αρχειακό έγγραφο που σώζεται στο Ιστορικό Αρχείο του νησιού, με τοιχογραφίες σε δύο στρώματα, 16ου και 18ου αιώνα. Το κτήριο που στεγάζει σήμερα το Ιστορικό Αρχείο ήταν το Διοικητήριο, η έδρα του Βενετού Προνοητού (13ος αι – 1797) και αργότερα του Άγγλου Τοποτηρητή (1809-1864). Στην πλατεία του Διοικητηρίου βρίσκεται η μεγάλη εκκλησία του 1580, που αρχικά ήταν καθολική «η Παναγία των Λατίνων», η οποία το 1807 εγκαινιάστηκε ως ορθόδοξη επ΄ονόματι της Παναγίας Μυρτιδιωτίσσης. Στο εσωτερικό του ναού αυτού φυλασσόταν η Θαυματουργή Εικόνα της Παναγίας για δύο περίπου αιώνες (από το Νοέμβριο του 1682), εξαιτίας του φόβου των πειρατικών επιδρομών. Από το 1842 η εικόνα επέστρεψε στο Ιερό Προσκύνημα (όπου φυλάσσεται μέχρι σήμερα) και στο ναό του Κάστρου τοποθετήθηκε ένα αντίγραφο του 1844. Σ΄επαφή με τον βόρειο τοίχο του ναού βρίσκεται ο ναός της Παναγίας Ορφανής, κτίσμα της οικογένειας Καλλονά. Στο ναό αυτό φυλάχθηκαν η εικόνα και τα κειμήλια της ξακουστής Μονής Αγκαράθου του Ηρακλείου Κρήτης επί 300 χρόνια, αφότου η Κρήτη έπεσε στα χέρια των Τούρκων. Στο Κάστρο της Χώρας εντοπίζονται διάσπαρτα μεγάλα κανόνια από την περίοδο των Βενετών, των Ρωσοτούρκων και των Άγγλων. Από το Κάστρο πέρασαν οι εξής κατακτητές: Βενετοί: 13ος αιώνας – 1797 Γάλλοι Δημοκρατικοί: 1797-1798 Ρωσοτούρκοι: 1798-1800 Επτάνησος Πολιτεία: 1800-1808 Άγγλοι: 1809-1864 Γερμανοί – Ιταλοί: 1941-1944 Έξω από το Κάστρο, στη ΒΑ πλευρά, υπάρχει και δεύτερος καστρότοιχος, που περικλείει το Μέσα ή Κλειστό Βούργο, που επικοινωνούσε με τη Φορτέτζα με πόρτα στο βόρειο τείχος της πύλης. Το μεσαιωνικό τείχος του Μέσα Βούργου και η περιοχή που το περικλείει, αποτελούν τμήμα του Κάστρου Χώρας Κυθήρων που έχει χαρακτηρισθεί ως προέχον βυζαντινό μνημείο. Το κηρυγμένο φρουριακό συγκρότημα αποτελείται από έναν εκτεταμένο αρχαιολογικό χώρο, που δεν έχει υποστεί σχεδόν καμία μεταβολή από τα μεσαιωνικά χρόνια. Στην περιοχή του Μέσα Βούργου απαντάται πληθώρα βυζαντινών και μεταβυζαντινών ναών με εξαιρετικής τέχνης τοιχογραφίες.